Santos cumplió y avanzó a la Semifinal de la Leagues Cup 2021 tras vencer 1-0 a Orlando City gracias a la anotación de Juan Otero. El colombiano definió con una jugada individual el pase de Diego Valdés.
A la media hora del partido, los laguneros abrieron el marcador luego de que Valdés se aventajó a la defensa del equipo rival para llegar a unos metros de la zona chica, ahí le mandó la pelota a Otero, quien por la banda izquierda la condujo hasta entrar al área y definir y vencer en las redes a Mason Stajduhar.
Sin más, terminó el primer tiempo y ambos clubes se fueron a los vestidores. Tras el descanso, Orlando y Santos regresaron al campo de juego del Orlando City Stadium.
Guillermo Almada ejecutó algunos cambios, al igual que Óscar Pareja; sin embargo, el técnico colombiano y quien incluso dirigió en la Liga MX a Xolos, no logró igualar la situación en el marcador.
Para el tiempo de compensación, Júnior Urso fue expulsado en el tiempo de compensación dejando a sus compañeros con un hombre menos y el marcador encima que definió la eliminación del conjunto de la MLS.
Es así, que Santos avanzó a la Semifinal para enfrentar a Seattle Sounders en busca de llegar a la Final y hacer del torneo una competencia dominada por los clubes mexicanos, pues el otro cruce quedó definido entre Pumas y León.
